Su vida como ciudad importante no empezó hasta el siglo XVI en que fue fundada por Juan de Zúñiga, alcalde de Peñarroya y Diego de Toledo que por aquel entonces era prior de la orden de San Juan.
En el siglo XIX, el infante don Sebastián de Borbón, también prior de la Orden, compró la casa de Medrano, el caserón en cuya cueva estuvo preso Cervantes por un tiempo y donde se supone que escribió su gran obra El Quijote.
CUEVA DE MEDRANO


La cueva de que se hace mención y que subsiste a pesar de todos los avatares, es el lugar donde, según algunas tesis, estuvo preso
Cervantes y dónde, según la tradición escribió su Quijote.
El cuadro-exvoto de la iglesia de San Juan Bautista, cuya leyenda habla de la enfermedad mental de un caballero de la villa llamado Rodrigo Pacheco, a quien debió conocer Cervantes durante su estancia en Argamasilla. Según cuentan, este caballero tenía una hermana (otros dicen que era una sobrina) llamada Aldonza. Se le describe además como describe Cervantes a su personaje.
IGLESIA DE SAN JUAN BAUTISTA
Juan de Ornero comenzó su construcción en 1542, continuando la obra el maestro cantero Juan de Rigos que la dejó sin concluir, hasta que en el siglo XVII se completa en parte y en el XVIII se remata con obras arquitectónicas y con ornamentación.
En este templo, en la capilla de la Virgen de la Caridad de Illescas, se halla expuesto el cuadro-exvoto que donó don Rodrigo Pacheco, fechado en 1601. Al pie de dicha pintura puede leerse esta inscripción:
Apareció nuestra Señora a este caballero estando malo de una enfermedad gravisima, desamparado de los médicos víspera de San Mateo año MDCI, encomendándose a esta Señora y prometiéndole una lampara de plata llamándola día y noche de un gran dolor que tenia en el celebro de una gran frialdad que se le cuajo dentro.
La patrona de esta villa es la VIRGEN DE PEÑARROYA, la imagen la comparten con el pueblo de La Solana.
LA GLORIETA

Conocida popularmente como “la Glorieta”, la Plaza de España está situada entre el ayuntamiento y la iglesia de San Juan Bautista, ofreciendo su sombra al visitante en el caluroso verano.

En sus jardines pueden observarse tres figuras del
argamasillero Cayetano Hilario, que representan otros tantos personajes del Quijote: Dulcinea, Sancho Panza y el propio don Quijote. Al otro lado de la calle, también puede contemplarse una representación en homenaje a los segadores de alfalfa, oficio ya desaparecido.
CASTILLO DE PEÑARROYA

Situado estratégicamente sobre un acantilado, en el que se construyó la presa del embalse de
Peñarroya, el castillo conserva:
En el exterior: camino de acceso medie-
val, humilladero y

foso.
En el interior:
antemuralla, liza, muralla medieval principal, torre del homenaje, ermita del s.
XVII de marcado estilo barroco decadente en cuyo interior se encuentran pinturas a ambos lados del altar mayor, destacando también el retablo
churri-
gueresco, el camarín de la virgen, el coro y una extraordinaria talla del siglo
XVII que primitivamente estuvo emplazada en el convento de los
Mercedarios de
Argamasilla de Alba; patio de armas, ermita del s.
XII, y aljibe medieval.
Yo nací en Madrid, este pueblo, es el pueblo donde nacieron mis padres y al que estoy muy apegada, aquí paso mis veranos desde que tengo uso de razón, aquí es donde me gustaría irme a vivir y donde me gustaría morir, es MI PUEBLO.